Социальная сеть «ВКонтакте» позволяет переписываться с другими пользователями сайта в режиме сообщений (старый режим) или диалогов (новый режим). Удалить переписку с определенным пользователем или другом можно через диалоги, а все входящие или исходящие сообщения – через режим отображения сообщений. 
Инструкция
Вам будет интересно:Как загрузить фото с фотоаппарата в компьютер
Чтобы удалить всю переписку с определенным пользователем (диалог), зайдите в «Мои сообщения» на вашей странице ВКонтакте. Выберите диалог с пользователем и на уровне вкладок «Диалоги» и «Просмотр диалогов» найдите ссылку «Действия». Она расположена в правом верхнем углу над текстом диалога.
Нажмите на эту ссылку и в выпадающем меню выберите пункт «Очистить историю сообщений». На экране появится предупредительное сообщение, в котором разработчики сайта предупредят вас о невозможности восстановления диалога в случае удаления, а также кнопки «Удалить» и «Отмена». Нажмите «Удалить», чтобы стереть переписку с человеком.
Чтобы удалить сразу большое количество сообщений, перейдите по ссылкам:
http://vkontakte.ru/mail.php?in=1&cnt=500 – входящие сообщения;
http://vkontakte.ru/mail.php?out=1&cnt=500 – исходящие сообщения;
Пролистайте страницу с сообщениями как можно ниже – старые сообщения будут автоматически подгружаться. После этого вернитесь вверх страницы, нажмите напротив поля «Выделить» ссылку «все» и появившуюся рядом синюю кнопку «Удалить». В данном режиме удаления сообщений ВКонтакте не предупреждает пользователя о невозможности восстановления удаленных сообщений.
Видео по теме Полезный совет Очистить все сообщения и диалоги одновременно невозможно посредством инструментов, представленных социальной сетью ВКонтакте. Плагины и варезное программное обеспечение могут угрожать безопасности компьютера и аккаунта в социальной сети, поэтому лучше воздержаться от их использования. 
Связанная статья Как удалить все записи со стены ВКонтакте
Совет 2: Как удалить историю сообщений
Интернет-пейджеры — удобное средство общения, которое активно используется миллионами людей по всему миру. Однако иногда следы такого общения хочется поскорее уничтожить, чтобы они не стали доступны посторонним или, того хуже — не попали в открытый доступ в интернете.
Рассмотрим, как удалить историю сообщений в зависимости от используемой программы.
Кроме того, большинство интернет-пейджеров позволяют вообще не вести историю сообщений. В ряде случаев это может оказаться полезно, ведь это избавляет пользователя от опасности по рассеянности забыть вовремя удалить историю, или просто не успеть это сделать. Установить настройку, запрещающую ведение истории сообщений, можно в настройках соответствующего интернет-пейджера.
